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異常終了してしまうということで、もしdumpが出力されたというようなメッセージが出ていたら、ドキュメントフォルダにdumpから始まるファイル名のものが出力されているので、"taki@maruo.co.jp"まで送っていただけると落ちている場所がわかります。
そういうメッセージが出ていないとしたら、秀丸ファイラーClassicの処理ではないかもしれｚ、Windowsのイベントビューアの、WindowsログのApplicationに、hmfilerclassic.exeのものが出力されていたら何かわかる場合があります。
ViewerとEditorで違いますが、以前に開くのに時間がかかるといった報告がありました。
参考：
https://www.maruo.co.jp/turukame/7/x07788_.html
コンテキストメニューの何かの影響か、あるいは新しめのアプリに対するウィルス対策ソフトのチェックが疑われましたが、正確なことは不明です。
独自の関連付けにすると回避できることがあるようです。
独自の関連付けは、[ツール]→[オプション]で左下の上級者向け設定をONにして、[ツール]→[オプション]→[プログラム]→[関連付け]から、pdfを追加して、ビューアのexeのパスを指定するといいです。
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