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独自関連付けの設定は、選択が１つのときのみ有効です。
２つ以上選択しているときは通常と同じになります。
２つ以上選択で任意のプログラムで開く場合、従来からある操作として[送る]を使う方法があります。
右クリックして[送る]メニューの中にはメニュー項目がありますが、ここはSendToフォルダにあるショートカットの一覧になっています。
アドレスバーに
%appdata%\Microsoft\Windows\SendTo
と入力して開くと、SendToフォルダを見ることができます。
例えばここに秀丸エディタのショートカットを置いておくと、複数のファイルを開くことができます。
ここまではWindows95のエクスプローラからでもできる操作です。
秀丸ファイラーClassicでは、一度の操作で[送る]操作をする方法もあります。
ブックマークやツール項目に追加して、パスの右側の>>ボタンから、[コマンド(送る)(8)...]を選び、任意のショートカット化しておいたプログラムを選びます。
例えばこれをリンクバーやツール項目バーでボタンとして表示させておくと、１クリックでできるようになります。
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